ÇEŞİTLİ SÜLFONAMİT TÜREVLERİ VE BUNLARIN BAZI GEÇİŞ METAL KOMPLEKSLERİNİN SENTEZİ, ANTİMİKROBİYAL ETKİLERİNİN İNCELENMESİ


Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2008

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Halime Güzin ASLAN

Danışman: NURCAN KARACAN

Özet:

Bu çalışmada, önce benzensülfonil klorür ile sırasıyla metilhidrazin, 1,3- diaminopropanol, etanol amin gibi üç aminin tepkimesi sonucu benzensülfonikasit-1-metil hidrazit (bsmh), N-(2-hidroksietil)benzen sülfonamit (bsea), N-(3-amino-2-hidroksipropil) benzensülfonamit (bsdiap) bileşikleri sentezlenmiştir. Sonra, bsmh bileşiğinin dört ayrı aldehit ile verdiği tepkime sonucu dört yeni sülfonilhidrazon, salisilaldehit benzensülfonilhidrazon (Hsalbsmh), 2-hidroksi-1-naftaldehit benzensülfonilhidrazon (Hnafbsmh), 2- hidroksi-1-asetofenon benzensülfonilhidrazon (Hafbsmh) ve tiyofen-2- karbaldehit benzen sülfonilhidrazon (t2kbsmh) elde edilmiştir. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında element analizi, LC-MS, 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR teknikleri kullanılmış, gaz fazında DFT/B3LYP/GIAO hesaplama yöntemleri ile bulunan sonuçlar bu verilerle karşılaştırılmıştır. M(salbsmh)2 ve M(nafbsmh)2 (M = Ni(II), Pd(II), Pt(II), Cu(II) ve Co(II) kompleksleri sentezlenmiş yapıları, element analizi, LC-MS, FTIR, UV, öz iletkenlik ve manyetik duyarlılık ölçümleri ile aydınlatılmıştır. v v Sülfonamit türevleri ve komplekslerin in vitro antimikrobiyal aktiviteleri Staphylococcus aureus ATCCT 25923, Bacillus cereus ATCC 11778, Pseudomonas fluorescens ATCC 49838, Klebsiella pneumonia ATCC 13883, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Bacillus subtilis ATCC 6633, Escherichia coli ATCC 25922, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Enterobacter aerogenes ATCC 13048 ile Candida albicans ATCC 90028 mayasına karşı disk difüzyon ve mikrodilüsyon yöntemleri ile tayin edilmiştir. Bileşiklerin mikroorganizmalara karşı geniş aktiviteye sahip olduğu bulunmuştur. Genel olarak, sülfonamitler Gram-negatif bakterilere, sülfonil hidrazonlar Gram pozitif bakterilere ve C. albicans mayasına karşı daha fazla aktivite gösterir. Bsmh en yüksek antibakteriyal ve en düşük antifungal aktivite göstermiştir. Tiyofen grubuna sahip t2kbsmh, naftaldehit grubuna sahip Hnafbsmh dan daha aktiftir. İlaveten, ML2 ( M= Pt(II), Pd(II) ve L = nafbsmh ve salbsmh) kompleksleri bütün mikroorganizmalara karşı iyi antibakteriyal ve antifungal aktivite göstermiştir. Halbuki, Ni(nafbsmh)2 ve Ni(salbsmh)2 kompleksleri sadece P. fluorescens ve E. coli bakterilerine karşı etkin bulunmuştur.