BAZI DİSÜLFONAMİT TÜREVLERİ VE Cu(II) KOMPLEKSLERİNİN SENTEZİ, ANTİMİKROBİYAL AKTİVİTELERİNİN İNCELENMESİ, KANTİTATİF-YAPI-AKTİVİTE İLİŞKİLERİNİN DEĞERLENDİRİLMESİ


Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2009

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Saliha ALYAR

Danışman: NURCAN KARACAN

Özet:

Bu çalışmada, genel formülü X-ph-SO2-NH-(CH2)n-NH-SO2-ph-X ( n = 2, 3, 4, 5 ve X= o-, m-, p-CH3) olan sekiz simetrik aromatik disülfonamit bileşiği o-, m-, ptoluensülfonil klorür ile bir seri diamin tepkimeye sokularak sentezlenmiştir. Yapıları element analizi, LCMS, 1H-NMR, 13C-NMR, COSY, HETCOR ve IR teknikleri ile aydınlatılmıştır. N,N\'-dimetilenbis (m-toluensülfonamit) (mtsen) ve N,N\'-trimetilenbis(p-toluensülfonamit) (ptspr) bileşiklerinin yapısı ayrıca Xışınları kırınım yöntemi ile incelenmiştir. [Cu(phen)2]L (L= n=3, X=p-CH3; n=4, X=p-CH3; n=5, X=p-CH3; n=2, X=m- CH3; n=4, X=m-CH3; n=2, X=o-CH3) kompleksleri sentezlenmiş ve yapıları LCMS, FTIR, iletkenlik teknikleri ile incelenmiştir. [Cu(phen)2](mtsen) ve [Cu(phen)2](otsen) komplekslerinin yapısı X-ışınları kırınım yöntemi ile aydınlatılmıştır. Disülfonamit türevlerinin in vitro antimikrobiyal aktiviteleri Escherichia coli ATCC 11230, Salmonella enterititis ATCC 13076, Bacillus magaterium RSKK v 5117, Bacillus cereus ATCC 6633, Staphylococcus aureus ATCC 25953 bakterilerine karşı disk difüzyon ve mikrodilüsyon metotları ile incelenmiştir. Bileşikler, Gram-negatif ve Gram-pozitif bakterilere karşı geniş spektrumlu aktivite göstermiştir. Gram- negatif bakterilere karşı Gram- pozitifler bakterilerden daha fazla aktivite sergilemektedir. 74 μg/mL MİK değeri ile otsen bileşiği Escherichia coli bakterisine karşı en yüksek aktivite göstermiştir. Bütün bileşikler Bacillus magaterium bakterisine karşı düşük aktiviteye sahiptir. En düşük aktiviteyi ise ptspen bileşiği 440 μg/mL değeri ile göstermiştir. Bir seri simetrik disülfonamit bileşiğinin (26 tane) Bacillus cereus ATCC 6633, Staphylococcus aureus ATCC ve Escherichia coli ATCC 1123 bakterilerine karşı antimikrobiyal aktiviteleri ile fizikokimyasal özellikleri ve topolojik parametreleri arasında korelasyon kurmak amacı ile Hansch analizi uygulanarak QSAR çalışması yapılmıştır. QSAR çalışması ile topolojik parametrelerden ortalama konektivite indisinin, 3χA en yüksek korelasyonu gösterdiği belirlenmiştir. QSAR model denklemleri çapraz validasyon ve LOO tekniği ile belirlenmiştir.