Yeni bir seri 2-(kumarin-3-il)imidazo[1,2-a]pirimidin temelli floroforların geleneksel ve mikrodalga ışıması (MDI) yöntemleriyle sentezlenmesi, fotofiziksel, asidokromik ve ısısal özelliklerinin incelenmesi


Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2017

Öğrenci: BURCU AYDINER

Danışman: ZEYNEL SEFEROĞLU

Özet:

Biyolojik aktivite ve fotolüminesans gibi farklı özelliklere sahip aromatik/non-aromatik heterohalkaların aynı molekülde birleştirildiği hibrit sistemlerde heterohalkaların mevcut etkinliklerinin arttığı ya da yeni özelllikler kazandıkları bilinmektedir. Bu doğrultuda sunulan tez kapsamında fotofiziksel özelliği iyi bilinen bir florofor olan kumarin heterohalkası ile biyolojik aktivite gösterme potansiyeli yüksek olan imidazo[1,2-a]pirimidin halkasının aynı molekülde bulunduğu bir seri 2-(kumarin-3-il)imidazo[1,2-a]pirimidin ve 6-fenil/sübstitüefenil-2-(kumarin-3-il)-imidazo[1,2-a]pirimidin bileşikleri gelenkesel ve mikrodalga ışıması (MDI) yöntemleriyle sentezlenmiş ve yapıları FT-IR (ATR), 1H-NMR, 13C-NMR ve HR-MS ile aydınlatılmıştır. Hedef bileşiklerin fotofiziksel özelliklerini belirlemek için farklı polariteye sahip çözücüler içerisinde absorpsiyon ve emisyon spektrumları incelenmiş, kuantum verimleri, molar absorpsiyon katsayıları ve Stokes kaymaları belirlenmiştir. Bileşiklerin termal kararlılıkları Termal Gravimetrik Analiz (TGA) ölçümleri ile belirlenmiştir. Ayrıca tez kapsamında sentezlenen bileşiklerin pH değişimine karşı olan duyarlılıklarının ve floresan pH kemosensörü olma potansiyellerinin araştırılması için bileşiklerin CH2Cl2 içerisindeki çözeltilerine trifloroasetik asit (TFA) eklenmesi ile Ultraviole-Görünür Bölge (UV-GB) Spektroskopisi ve Floresans Spektroskopisinde (FL) ortaya çıkan değişimler incelenmiştir. Asidokromik özellikleri belirlenen bileşiklerden sulu ortamda çözünme eğilimi gösteren üç 2-(7-dietilaminokumarin-3-il)imidazo[1,2-a]pirimidin türevinin tampon çözeltisi içerisindeki UV-GB ve FL spektrumları incelenerek asit ayrışma sabitleri (pKa) belirlenmiştir.