Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2019
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: CANSU TUĞBA KARAMAN
Danışman: SERKAN YAVUZ
Özet:Haşhaş (Papaver semniferum L.) kapsülü; morfin, tebain, papaverin, kodein gibi çeşitli alkaloitleri içermektedir. Bunlardan morfin, kodein ve papaverin tıpta doğrudan narkotik analjezik, narkotik anestezik, spazm giderici olarak kullanılan, tıbbi ve ticari değeri olan önemli ilaç hammaddeleridir. Tebain ise toksik özelliğinden dolayı doğrudan ilaç olarak kullanılamamaktadır. Fakat tebainin yarı sentetik türevleri sentezlenerek bunlar diğer opioitler gibi ağrı kesici, öksürüğün baskılanması, anestezi ve uyuşturucu bağımlılığının tedavisinde kullanılmaktadır. Bu çalışmada, önemli bir haşhaş alkaloiti olan tebain kullanılarak morfinyan türü C(7) ve C(8) konumunda sübstitüent içeren yarısentetik opioitler sentezlenmiştir. Çalışmada ilk önce tebain saflaştırılarak, maleik anhidrit ile etkileştirilmiştir. Gerçekleşen Diels-Alder tepkimesi sonucunda 6,14-endo-eteno köprüsüne sahip morfinyan iskeleti içeren dihidrofuran-2,5-dion türevi bileşik sentezlenmiştir. Ardından katılma ürünü, hidrazin hidratla etkileştirilip pirolidin-2,5-dion türevine dönüştürülmüştür. Daha sonra pirolidin-2,5-dion türevi, sübstitüe benzaldehit bileşikleriyle tepkimeye sokulup hedef bileşikler olan N-sübstiüe benzilidenamino-3',4'-[(6,14-endoetenotetrahidrotebain-7α,8α-il)]-pirolidin-2,5-dion türevleri elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-APT, COSY, NOESY, HETCOR (HMQC) ve element analizi teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Ülkemiz son üç yıllık verilere göre dünya yasal haşhaş ekim alanları içerisinde % 45' lik bir paya sahiptir. Ayrıca ülkemizde bulunan Afyon Alkaloitleri fabrikası 25.000 ton/yıl çizilmemiş haşhaş kapsülü işleme kapasitesi ile dünyanın bu alandaki en büyük fabrikasıdır. Bu açıdan haşhaş kapsülünden elde edilebilen tebainin, ticari üretimi yapılan mevcut türevlerinin veya literatürde bulunmayan yeni türevlerinin sentezlenmesi ve üretilmesi son