3-Amino-1-Hetarilfloren/Florenon Ve Türevlerinin Sentezi, Fotofiziksel Özelliklerinin Ve Çift Sarmal/G4- Dna’Ya Karşı Etkileşim Mekanizmalarının Spektroskopik Yöntemlerle Belirlenmesi


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2019

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Halil DUYAR

Danışman: ZEYNEL SEFEROĞLU

Özet:

Önemli fotofiziksel özelliklere sahip floren/florenon temelli bileşiklerin çift sarmal ve G4- DNA’ya karşı ilgilerinin olduğu bilinmektedir. Bundan dolayı son yıllarda floren/florenon ana iskeletini içeren yeni bileşiklerin sentezi fonksiyonel boyar madde konusunda çalışan organik kimyacıların ilgisini çekmektedir. Bu doğrultuda tez kapsamında, 3-Amino-1- hetaril-2,6-disiyano temelli bileşiklerin desiyanizasyonu sonucu 4 adet 3-Amino-1- hetarilfloren ve alkillenmiş türevlerinin sentezi literatüre kazandırılmıştır. Desiyanizasyon tepkimesi sonucunda hedef ürünlerin yanında elde edilen alkillenmiş ürünler çeşitli çözücü karışımları kullanılarak kolon kromotografisi yöntemiyle birbirlerinden ve hedef ürünlerden ayırılmış ve yapıları FT-IR (ATR), 1H-NMR, 13C-NMR, HR-MS ve X-ışını kristallografisi yöntemleriyle karakterize edilmiştir. Seçilen bazı bileşiklerin fotofiziksel özellikleri farklı polariteye sahip çözücüler (ACN, MeOH, DCM ve PhMe) içerisinde incelenmiş, kuantum verimleri, molar absorpsiyon katsayıları ve Stokes kaymaları belirlenmiştir. Ayrıca, 3- Amino-1-(2-, 3-, 4-piridil)floren ve florenon bileşiklerinin katyonik ve amit türevlerinin çift sarmal DNA ve G4-DNA ile kovalent olmayan etkileşim mekanizmalarının ve ilgilerinin belirlenmesi çalışmaları için Ultraviyole-Görünür Bölge (UV-GB), floresan spektroskopisi (FL), termal bozunma ve guanince zengin dizilimler ile etkileşim çalışmaları için Floresans Rezonans Enerji Transferi (FRET) deneyleri yapılmıştır. Bileşiklerin her iki DNA çeşidiyle etkileşim çalışmaları sonuçlarından yararlanılarak bağlanma sabiti, seçiciciliği, bağlanma türü ve bağlanma ilgisi belirlenmeye çalışılmıştır. Katyonik amit türevi floren bileşiğinin guanince zengin F21T ve 22AG kodlu oligonükleotidler ile etkileştiği görülmüş ve Tm değerinde kayda değer bir artışa (6,2 oC) sebep olmuştur.