Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2023
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Selingün ÇAKIR
Danışman: Ayla Balaban Gündüzalp
Özet:
Bu çalışmada, Sülfa ilacı olarak bilinen sülfonamit türevi Sülfametoksazol (S1M) ve Sülfizoksazol (S2M)’ün aromatik ketonlar/aldehitlerle tepkimesiyle yeni Schiff bazları; 5- kloro-2-hidroksiasetofenonsülfametoksazol (S1M-5Cl-2OHAF); 4- nitroasetofenonsülfametoksazol (S1M-4NitroAF); 4- dibütilaminobenzaldehitsülfametoksazol (S1M-4-DiBüt); 1-pirenkarboksaldehitsülfametoksazol (S1M-Pyrn); 4-metoksibenzaldehitsülfizoksazol (S2M-4- MetBA); 3,4-dimetoksibenzaldehitsülfizoksazol (S2M-3,4DimetBA); 4- etoksibenzaldehitsülfizoksazol (S2M-4-EtBA) ve 1-pirenkarboksaldehit sülfizoksazol (S2M-Pyrn) sentezlenmiştir. Schiff bazlarının yapısı NMR (1H ve 13C-APT), FT-IR ve LCMS yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Gaussian 09 programındaki DFT/6-31+G(d,p) temel seti ile bileşiklerin optimize yapıları, HOMO-LUMO enerjileri ve Global reaktiflik parametreleri belirlenerek elektronik özellikleri incelenmiştir. Ayrıca, Schiff bazlarının antimikrobiyal aktiviteleri beş farklı patojene (iki Gram-negatif bakteri; E. coli ve P. aeruginosa, iki Gram-pozitif bakteri; S. aureus ve S. epidermidis, bir mantar; C. albicans) karşı değerlendirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin test izolatlarına karşı antimikrobiyal aktivitesini gösteren Minimum İnhibisyon Konsantrasyon (MİK) ve Minimum Bakterisidal/Fungisidal Konsantrasyon (MBK/MFK) değerleri 0,005-0,312 mg/mL ve 0,005-1,250 mg/mL aralığında gözlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin büyük çoğunluğu E. coli ve S. aureus’a karşı referans ilaçlar Sülfizoksazol ve Sülfametoksazol kadar yüksek antibakteriyel aktivite (MİK = 0,005 mg/mL) göstermiştir. Özellikle S1M-Pyrn ve S2M-4- MetBA bileşiklerinin antibakteriyel aktivitelerinin referans ilaçlardan çok daha yüksek olduğu bulunmuştur. Ancak, bileşiklerin C. albicans mayasına karşı antifungal aktivitelerinin referans ilaç Flukonazol’den daha düşük olduğu gözlenmiştir.
| Anahtar Kelimeler : Sülfa ilaçları, Sülfizoksazol, Sülfametoksazol, Schiff bazları, antimikrobiyal aktivite, Minimum İnhibisyon Konsantrasyonu (MİK) |