3-amino-5-metil izoksazol grubu içeren imin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu, elektrokimyasal özellikleri, biyolojik aktiviteleri ve teorik çalışmalarının incelenmesi

TUNCAY DEMİR

3-amino-5-metil izoksazol grubu içeren imin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu, elektrokimyasal özellikleri, biyolojik aktiviteleri ve teorik çalışmalarının incelenmesi

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2025

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: TUNCAY DEMİR

Danışman: Ümmühan Özdemir Özmen

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu yüksek lisans tez çalışması üç aşamada gerçekleştirilmiştir. İlk aşamada 3-amino-5-metil izoksazol reaktifi ile farklı aldehitlerden imin bileşikleri (Schiff bazları) sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşikler sırasıyla; 2-ter-butil-6-[(5-metil,1,2-oksazol-3-il)imino]metilfenol (Tbsal-izo) 5-metoksi-2-[(5-metil-1,2-oksazol-3-il)imino]metilfenol (4-Meosal-izo); 3-(2-metoksifenil)- N- (5-meti-1,2-oksazol-3-il) propan- 1- imin (2-Meosin-izo); 1-(2,4-dimetoksifenil)-N-(5-metil-1,2oksazol-3-il)metanimin (2,4-diMeo-izo). Sentezlenen bileşiklerin yapıları element analizi (CHNS), 1H-NMR, 13C-NMR ve FT-IR spektroskopik yöntemlerle analiz edilmiş ve erime noktaları tayin edilmiştir. İkinci aşamada, sentezlenen bileşiklerin biyolojik aktiviteleri incelenmiştir. Sentezlenen Schiff bazlarının Gram-pozitif bakteriler (Staphylococcus aureus ATCC 29213 ve Staphylococcus epidermidis ATCC 35984) ve Gram-negatif bakterilere (Escherichia coli ATCC 25922 ve Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) karşı antibakteriyal aktiviteleri in vitro olarak test edilmiştir. Ayrıca antifungal aktiviteleri (Candida Albicans ATCC 10231 ve Candida Parapsilosis ATCC 22019) in vitro olarak test edilmiştir. Tezin son aşamasında sentezlenen bileşiklerin bakteri ve mantar enzimleriyle moleküler etkileşimlerini incelemek amacıyla moleküler yerleştirme çalışmaları (Molekuler doking) gerçekleştirildi. Ayrıca sentezlenen bileşiklerin farmakokinetik davranışları için ADME çalışmaları yapıldı ve hesaplamalar bileşiklerin iyi ilaç benzeri davranışlar gösterdigini desteklemiş oldu. Ayrıca, izoksazol halkası içeren Schiff bazlarının elektrokimyasal davranışları, susuz ortam olan 0,1 M tetrabütilamonyum-tetrafloroborat (TBATFB) içeren asetonitril (ACN) içeren çözeltisinde, camsı karbon elektrot (GCE) üzerinde belirli bir potansiyel aralığında dönüşümlü voltametri (CV) yöntemi kullanılarak incelendi. Elektrokimyasal ölçümler, üç elektrotlu hücreye sahip CHI 660B model potansiyostat kullanılarak yapıldı.