Bazı disülfonamit türevleri ve Cu(II) komplekslerinin sentezi, antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi, kantitatif-yapı-aktivite ilişkilerinin değerlendirilmesi (QSAR)

SALİHA ALYAR

Bazı disülfonamit türevleri ve Cu(II) komplekslerinin sentezi, antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi, kantitatif-yapı-aktivite ilişkilerinin değerlendirilmesi (QSAR)

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2009

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: SALİHA ALYAR

Danışman: NURCAN KARACAN

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu çalışmada, genel formülü X-ph-SO2-NH-(CH2)n-NH-SO2-ph-X ( n = 2, 3, 4, 5 ve X= o-, m-, p-CH3) olan sekiz simetrik aromatik disülfonamit bileşiği o-, m-, p-toluensülfonil klorür ile bir seri diamin tepkimeye sokularak sentezlenmiştir. Yapıları element analizi, LCMS, 1H-NMR, 13C-NMR, COSY, HETCOR ve IR teknikleri ile aydınlatılmıştır. N,N'-dimetilenbis (m-toluensülfonamit) (mtsen) ve N,N'-trimetilenbis(p-toluensülfonamit) (ptspr) bileşiklerinin yapısı ayrıca X-ışınları kırınım yöntemi ile incelenmiştir.[Cu(phen)2]L (L= n=3, X=p-CH3; n=4, X=p-CH3; n=5, X=p-CH3; n=2, X=m-CH3; n=4, X=m-CH3; n=2, X=o-CH3) kompleksleri sentezlenmiş ve yapıları LCMS, FTIR, iletkenlik teknikleri ile incelenmiştir. [Cu(phen)2](mtsen) ve [Cu(phen)2](otsen) komplekslerinin yapısı X-ışınları kırınım yöntemi ile aydınlatılmıştır.Disülfonamit türevlerinin in vitro antimikrobiyal aktiviteleri Escherichia coli ATCC 11230, Salmonella enterititis ATCC 13076, Bacillus magaterium RSKK 5117, Bacillus cereus ATCC 6633, Staphylococcus aureus ATCC 25953 bakterilerine karşı disk difüzyon ve mikrodilüsyon metotları ile incelenmiştir.Bileşikler, Gram-negatif ve Gram-pozitif bakterilere karşı geniş spektrumlu aktivite göstermiştir. Gram- negatif bakterilere karşı Gram- pozitifler bakterilerden daha fazla aktivite sergilemektedir. 74 µg/mL MİK değeri ile otsen bileşiği Escherichia coli bakterisine karşı en yüksek aktivite göstermiştir. Bütün bileşikler Bacillus magaterium bakterisine karşı düşük aktiviteye sahiptir. En düşük aktiviteyi ise ptspen bileşiği 440 µg/mL değeri ile göstermiştir.Bir seri simetrik disülfonamit bileşiğinin (26 tane) Bacillus cereus ATCC 6633, Staphylococcus aureus ATCC ve Escherichia coli ATCC 1123 bakterilerine karşı antimikrobiyal aktiviteleri ile fizikokimyasal özellikleri ve topolojik parametreleri arasında korelasyon kurmak amacı ile Hansch analizi uygulanarak QSAR çalışması yapılmıştır. QSAR çalışması ile topolojik parametrelerden ortalama konektivite indisinin, en yüksek korelasyonu gösterdiği belirlenmiştir. QSAR model denklemleri çapraz validasyon ve LOO tekniği ile belirlenmiştir.