Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2012
Öğrenci: KADİR DOĞANAY
Danışman: ALİYE ALTUNDAŞ
Özet:Bu çalışmada biyolojik etkinlik gösterebilecek polifonksiyonel grupların bağlı olduğu sikloheptaselenofen-2-il benzamit türevleri ve sikloheptaselenopirimidin türevleri sentezlendi. Bu amaçla Gewald metodunu kullanarak, sikloheptanon, malonitril ve metalik selenyumun reaksiyonu sonucunda 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b] selenofen-3-karbonitril sentezlenmiştir. 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta [b]selenofen-3-karbonitril' in benzoil klorür türevleri ile reaksiyonu sonucunda N-(3-siyano-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-benzamit, N-(3-siyano- 5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-4-florobenzamit, N-(3-siyano- 5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-4-klorobenzamit, N-(3-siyano- 5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-4-bromo-benzamit, N-(3-siyano- 5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-4-metoksibenzamit ve N-(3- siyano-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b] selenofen-2-il)-4-nitrobenzamit bileşikleri elde edildi. Elde edilen 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-3-karbonitril' in formamit ile reaksiyonu sonucunda 6,7,8,9-tetrahidro-5H-siklohepta[4,5]seleno [2,3-d]pirimidin-4-amin, formik asit ile reaksiyonu sonucunda 1,5,6,7,8,9- hekzahidro-4H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin-4-on sentezlendi. 1,5,6,7,8,9- hekzahidro-4H- siklohepta[4,5] seleno[2,3-d]pirimidin-4-on' un POCl3 ile etkileşiminden 4-kloro-6,7,8,9-tetrahidro-5H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin elde edildi. 4-kloro-6,7,8,9-tetrahidro-5H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin' in pirolidin ile etkileşiminden 6,7,8,9-tetrahidro-4-(1-pirolidinil)-5H-siklohepta[4,5] seleno[2,3-d]pirimidin, morfolin ile etkileşiminden 6,7,8,9-tetrahidro-4-(4- morfolinil)-5H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin sentezlendi. Daha sonra 4- kloro-6,7,8,9-tetrahidro-5H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin' in hidrazin hidrat ile reaksiyonu sonucunda 1-hidrazino siklohepta(b) seleno [2,3-d]pirimidin elde edildi. Son aşamada 1-hidrazino siklohepta(b)seleno[2,3-d]pirimidin' in trimetil ortoformat ile etkileşiminden 9,10,11,12-tetrahidro-8H-siklohepta[4,5]seleno [3,2-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pirimidin, NaNO2 ile etkileşiminden 9,10,11,12- tetrahidro-8H-siklohepta[4,5]seleno[3,2-e]tetrazolo[1,5-c]pirimidin bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (1HNMR, 13C-NMR, FTIR ve HR-MS ) ve element analizi ile aydınlatılmıştır.