Dopamin içeren asetofenon türevli Schiff bazların sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2022

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: AYŞE ÜNLÜ

Danışman: Ümmühan Özdemir Özmen

Özet:

Bu çalışmada, dopamin içeren asetofenon türevli Schiff bazları sentezlenmiş ve bunların antimikrobiyal aktiviteleri in vitro olarak incelenmiştir. Bu çalışma iki aşamada tasarlanmıştır; İlk aşamada, önemli farmakolojik özelliklere sahip dopamin bileşiği kullanılarak, farklı substitue gruplarına sahip asetofenon içeren bir dizi Schiff bazları; 2- hidroksiasetofenondopamin (afdop), 5-flor-2-hidroksiasetofenondopamin (5F-afdop), 5- klor-2-hidroksiasetofenondopamin (5Cl-afdop), 5-brom-2-hidroksiasetofenondopamin (5- Br-afdop), 5-metil-2-hidroksiasetofenondopamin (5CH3-afdop), 5-nitro-2-hidroksiasetofenondopamin (5NO2-afdop), 5-metoksi-2-hidroksiasetofenondopamin (5OCH3-afdop), 4- metoksi-2-hidroksiasetofenondopamin (4OCH3-afdop) ilk kez sentezlenmiştir. Bileşiklerin yapıları elementel analiz, 1H-NMR, 13C-NMR ve FT-IR yöntemleri ile karakterize edilmiştir. İkinci aşamada, sentezlenen dopamin Schiff bazlarının antimikrobiyal aktiviteleri yedi farklı izolatlar üzerinde (dört Gram-negatif bakteri; E. coli, P. aeruginosa, K. pneumoniae ve S. maltophilia, iki Gram-pozitif bakteri; S. aureus ve S. epidermidis ve bir mantar olan C. albicans) incelenmiştir. Sonuçlara göre, sentezlenen bileşiklerin tümünde test edilen izolatlara karşı 0.078-˃10 µg/ml aralığında geniş spektrumlu antimikrobiyal aktivite gözlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin çoğunun antimikrobiyal aktiviteleri referans ilaçlardan (bakteriler için Sülfisoksazol ve Sülfametoksazol mantar için Flukonazol) çok daha iyi sonuç vermiştir. Bunların arasında en güçlü antibakteriyal aktiviteyi S. aureus karşı; 0.078 µg/ml derişimleri ile (Sülfisoksazol ve Sülfametoksazol 0.312 µg/ml) Afdop, 5NO2- afdop bileşikleri gösterdi. En güçlü antifungal aktiviteyi de C. albicans'a karşı 0.156 µg/ml derişim ile 5Br-afdop bileşiği (Flukonazol 0.625 µg/ml) göstermiştir.

Anahtar Kelimeler : Dopamin, Asetofenon Schiff bazları, Spektroskopik metod, Antimikrobiyal aktivite