Bazı sülfonamit türevleri ve komplekslerinin sentezi, antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi, yapı-aktivite ilişkilerinin (SAR) değerlendirilmesi

NESLİHAN ÖZBEK

Bazı sülfonamit türevleri ve komplekslerinin sentezi, antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi, yapı-aktivite ilişkilerinin (SAR) değerlendirilmesi

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2008

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: NESLİHAN ÖZBEK

Danışman: NURCAN KARACAN

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu çalışmada, CH3-SO2-N(CH3)-NH2 msmh(1) ile C2H5-SO2-N(CH3)-NH2 esmh(2) sülfonil hidrazitleri, bunların salisilaldehit ve naftaldehitle sentezlenen dört yeni sülfonilhidrazonları, Hsalmsmh(3), Hsalesmh(4), Hnafmsmh(5), Hnafesmh(6) ve kapalı formülleri CH3-(CH2)m-SO2-NH-(CH2)n-NH-SO2-(CH2)m-CH3 (burada n=2, 3, 4,5 ve m= 2,3)olan simetrik sülfonamitler(7-12) elde elde edilmiş ve yapıları element analizi, LCMS, NMR, IR yöntemleri ile aydınlatılmıştır. (6) nolu bileşiğin yapısı tek kristal X-ışını analizi ile belirlenmiştir.Msmh bileşiğinin gaz fazındaki konformasyon analizi DFT/B3LYP/ 6-311G(d) yöntemi ile yapılmış ve 4 enantiomer çifti elde edilmiştir. Ayrıca, NMR kimyasal kayma değerleri GIAO-DFT/B3LYP/6-311 ++G(2d,2p) yöntemi ile gaz fazı ve sulu fazla hesaplanmıştır.NiL2(13-16) ve CuL2(17-20) (L= salmsmh, salesmh, nafmsmh, nafesmh) kompleksleri sentezlenmiş yapıları, element analizi, LCMS, FTIR, iletkenlik ve manyetik duyarlılık ölçümleri ile aydınlatılmıştır.Organik bileşiklerin in vitro antimikrobiyal aktiviteleri, Staphylococcus aureus ATCC 25953, Bacillus cereus RSKK 863, Listeria monocytogenes ATCC Li6 (klinik isolat),Escherichia coli ATCC 11230, Salmonella enterititis ATCC 40376, Pseudomonos aeruginosa ATCC 28753 bakterileri ile Candida albicans (klinik isolat) mayasına karşı disk difüzyon ve mikrodilüsyon yöntemleri ile belirlenmiştir. Bileşikler Gram-negatif bakterilere karşı daha yüksek, Gram-pozitif bakterilere karşı daha düşük ve sülfonil hidrazit > sülfonamit > sülfonilhidrazon sırasında geniş spektrumlu aktivite göstermiştir.Simetrik sülfonamitlerin SAR (yapı-aktivite ilişkisi), LUMO, logP, MW, MV, MR, SA, DHolş, DHhid, W, Sz, WP, HI gibi on üç parametre kullanılarak incelenmiştir. logP, Wiener (W) ve Szeged (Sz) indisleri gibi topolojik parametrelerle iyi korelasyon elde edilmiştir.