Anti-tüberküloz etki gösterebilecek 4-(1,2,3-triazoil)arilmetanon bileşiklerinin sentezi


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2020

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: YUNUS TÜRKMEN

Danışman: ALİYE ALTUNDAŞ

Özet:

Heterosiklik bileşikler sınıfının önemli üyesi olan triazoller farmakolojik özellikleri nedeniyle günümüzde de yoğun olarak çalışılmaktadır. Bu çalışmada, farmakofor triazol halkasına lipofilik karaktere sahip farklı sübstitüentler içeren aromatik halka ve önemli bir fonksiyonel grup olan ve triazol halkasına 4-konumundan bağlı keton karbonili içeren yeni 27 triazoilmetanon bileşikleri sentezlenmiş ve yapıları fiziksel ve spektropskopik (FT-IR, 1H, 13C-APT ve HRMS) yöntemlerle aydınlatılmıştır. Sentezlenen bu bileşiklerin Mycobacterium tuberculosis basili H37Rv suşuna karşı inhibisyon etkileri araştırılmıştır. Sentezlenen bileşiklerden Mycobacterium tuberculosis’e karşı en yüksek inhibisyon etkisi (1-(2-florobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)(3-metoksifenil)metanon (4 μg/mL), (3,4-dimetoksifenil)(1-(3-florobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metanon (4 μg/mL) ve (1-(4-florobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)(2-metoksifenil)metanon (4 μg/mL) olduğu gözlenmiştir. N-Benzil halkasında -F sübstitüenti içeren triazoilmetanon türevlerinin -Cl, -Br ve -OMe sübstitüentleri içeren türevlere göre ve keton karbonuna bağlı aromatik halkalardan benzenin furana göre daha fazla inhibisyon etkisini arttırdığı gözlenmiştir