Potansiyel yarı iletken özellik gösterebilecek tiyofen oligomerleri ve öncülerinin sentezi


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2016

Öğrenci: KEVSER GÖKTEKE

Danışman: ALİYE ALTUNDAŞ

Özet:

Bu çalışmada, yarı iletken özellik gösterebilecek, çeşitli fonksiyonel grupların bağlı olduğu oligotiyofen bileşikleri ve öncülerinin sentezleri üzerine denemeler yapılmıştır. Bu amaçla α-tetralon, asetofenon, 4-metilasetofenon ve 4-metoksiasetofenon bileşiklerinden malononitril varlığında 2-(3,4-dihidronaftelen-1(2H)-iliden)malononitril, 2-(1-feniletiliden )malononitril, 2-(1-(p-tolil)etiliden)malononitril ve 2-(1-(4- metoksifenil)etiliden) malono nitril bileşikleri elde edilmiştir. Bu bileşiklerden de Gewald yöntemi ile elementel kükürt varlığında 2-amino-4,5-dihidronafto[2,1-b]tiyofen-1-karbonitril, 2-amino-4-feniltiyofen-3-karbonitril, 2-amino-4-(p-tolil)tiyofen-3-karbonitril ve 2-amino-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril bileşikleri elde edilmiştir. 2-Amino-3-siyanotiyofen bileşiklerinin CuBr₂ varlığında Sandmeyer tepkimesi ile 2-bromo-4,5-dihidronafto[2,1-b]tiyofen-1-karbonitril, 2-bromo-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril ve 2,5-dibromo-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Ayrıca 2-amino-3-siyanotiyofen bileşiklerinin NBS ile tepkimelerinden 2-amino-5-bromo-4-feniltiyofen-3-karbonitril ve 2-amino-5-bromo-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril bileşikleri elde edilerek son olarak da kenetleme tepkimeleri sonucunda 5,5''''-dibromo-4,4'',4''''-tris(4-metoksifenil)-[2,2':5',2''.5'',2''':5''',2''''-kuinkutiyofen]-3,3'',3''''-trikarbonitril ve 5,5''-diamino-3,3''-bis(4-metoksifenil)-[2,2':5',2''-tertiyofen]-4,4''-dikarbonitril bileşikleri elde edilmiştir. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları fiziksel ve spektroskopik yöntemler (1H-NMR, 13C-NMR ve FT-IR) ile aydınlatılmıştır.