Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Doktora
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2010
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Serkan YAVUZ
Danışman: YILMAZ YILDIRIR
Özet:Bu çalısmada, önemli bir hashas (Papaver semniferum L.) alkaloiti olan tebain kullanılarak morfinyan türü yarısentetik opioitler sentezlenmistir. Çalısmanın ilk asamasında; tebain ile metil akrilatın Diels-Alder tepkimesi sonucunda C(7) konumunda metil esteri içeren morfinyan yapısındaki bilesik sentezlenmistir. Olusan ürün hidrazinhidratla etkilestirilerek açil hidrazin türevine dönüstürüldükten sonra sübstitüe fenil izosiyanat ve fenil izotiyosiyanat bilesikleri ile tepkimeye sokularak semikarbazit ve tiyosemikarbazit türevleri elde edilmistir. Elde edilen semikarbazit türevleri POCl3 içerisinde, tiyosemikarbazit türevleri ise H3PO4 içerisinde halkalastırılarak sentezlenmesi amaçlanan N-fenil-1,3,4-oksadiazol ve N-fenil-1,3,4-tiyadiazol gruplarını içeren tebain türevleri elde edilmistir. Sentezlenen bilesiklerin yapıları FT-IR, 1HNMR, 13C-APT, COSY, HETCOR (HMQC, HMBC), NOESY, LC-MS ve Xısınları kırınım spektroskopisi teknikleri kullanılarak aydınlatılmıstır. Pek çok tebain türevi yarısentetik opioit, narkotik analjezik ve agrı kesici olarak kullanılmalarının yanı sıra antagonist etkileri sayesinde uyusturucu bagımlılıgı tedavisinde de kullanılmaktadırlar. Tebain türevleri ile ilgili çalısmalar bu özellikleri nedeniyle önem tasımaktadır.